Tak, jak to rozumiem, jeśli Inserted_Date = Jan 2013
i Frequency = 'Halfyearly'
, a następnie Eligibility = 1
kiedy bieżącym miesiącem jest Jan 2013, Jul 2013, Jan 2014, Jul 2014 etc..
UPDATE TableA
SET Eligibility = CASE WHEN (Frequency = 'Halfyearly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 6 = MONTH(NOW()) % 6)
OR (Frequency = 'Quarterly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 3 = MONTH(NOW()) % 3)
THEN 'Yes'
ELSE 'No'
END
Jeśli masz Rocznie, możesz po prostu sprawdzić
MONTH(Inserted_Date) = MONTH(NOW())
Zobacz, jak działa na SQLFiddle