MYSQL odróżnia wpis dwóch kolumn nawet po przełączeniu

Możesz użyć takiego zapytania:

select
  min(id) as id,
  least(sender,recipient) as sender,
  greatest(sender,recipient) as recipient
  min(text) as text
from
  tablename
group by
  least(sender,recipient),
  greatest(sender,recipient)

(lub możesz użyć innej funkcji zagregowanej dla tekstu, takiej jak group_concat, albo musisz dwukrotnie dołączyć do nazwy tabeli, aby otrzymać pierwszą lub ostatnią wiadomość z czatu, ale to zależy od tego, co chcesz zwrócić)