Od Subscription jest tabelą przelotową dla relacji m2m między Post i Subscriber , gdy zamawiasz na polu Subscription sam model, wszystkie posty pojawiają się jako pojedyncze wiersze w zestawie wyników i dlatego otrzymujesz s_count=1 ponieważ każdy post z konkretnym subskrybentem jest unikalny.
Musisz dodać adnotację do Post obiekty z najnowszą date_subscribed wszystkich subscribers a następnie zamów w polu z adnotacjami:
posts = Post.objects.annotate(
s_count=Count('subscribers'),
s_date_max=Max('subscription__date_subscribed')
).order_by('-s_count', '-s_date_max')
AKTUALIZACJA dla następnego pytania:
Jeśli używasz count() metoda zwróci liczbę Posts . Możesz zobaczyć, że będzie się różnić od liczby otrzymanej z len(queryset.values_list('s_count', 'subscription__date_subscribed')) ponieważ w tym momencie w zestawie wyników zostały pobrane indywidualne wartości dla dat.