Jak rozumiem sintaxis z MySQL, kiedy umieszczasz USING dla wewnętrznego łączenia, kolumny muszą mieć takie same nazwy w obu tabelach. W tabeli treści nie ma kolumny o nazwie maxdate, więc błąd przeskakuje. Możesz spróbować (jeśli dobrze rozumiem)
SELECT func_id,checksum
FROM Content cnt
INNER JOIN (
SELECT func_id, MAX(timestamp) AS maxdate
FROM Content GROUP BY func_id
) AS max ON (cnt.func_id=max.func_id AND max.maxdate=cnt.timestamp);