Wybierz ostatnie rekordy z tabeli używając grupowania według

Zakładając że daty rozpoczęcia i zakończenia zawsze będą najwyższymi wartościami, musisz usunąć niektóre kolumny z GROUP BY (mający wszystkie kolumny w GROUP BY to trochę jak używanie DISTINCT ) i użyj funkcji agregującej w drugiej kolumnie:

SELECT UserId,
       MAX(StartDate) AS StartDate,
       MAX(EndDate) AS EndDate
FROM usersworktime
GROUP BY UserId;

W przeciwnym razie, jeśli tak nie jest, możesz użyć CTE i ROW_NUMBER :

WITH CTE AS(
    SELECT UserID,
           StartDate,
           EndDate,
           ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY UserID ORDER BY UsersWordTimeID DESC) AS RN
    FROM usersworktime)
SELECT UserID,
       StartDate,
       EndDate
FROM CTE
WHERE RN = 1;