Sprawdź, czy data przypada między datą rozpoczęcia a datą zakończenia poprzedniego wiersza

Możesz to zrobić za pomocą lag() w SQL Server 2012+. W SQL Server 2008 polecam join :

select s.*,
       (case when s.start between s2.start and s2.end then 1 else 0 end) as flg
from sample s left outer join
     sample sprev
     on s.id = sprev.id + 1;