Jak mogę zwiększyć wartość dla każdej iteracji INSERT INTO?

użyj row_number funkcja nadania rzędom kolejnych numerów

insert into Table1 (column1,column2)
select 
    (select max(column1) from Table1) + row_number() over (order by T2.anotherColumn),
    T2.anotherColumn
from Table2 as T2

lub bezpieczniejsza wersja (działałaby nawet wtedy, gdy nie masz żadnych wierszy w tabeli 1):

insert into Table1 (column1,column2)
select 
    isnull(T1.m, 0) + row_number() over (order by T2.anotherColumn),
    T2.anotherColumn
from Table2 as T2
    outer apply (select max(column) as m from Table1) as T1