Jeśli chcesz je po prostu ponumerować, sugerowałbym lag() z sumą skumulowaną:
select t.*,
sum(case when datefrom = dateadd(day, 1, prev_dateto
then 0 else 1
end) over (order by itemId, datefrom)
from (select t.*,
lag(dateto) over (partition by itemid order by datefrom) as prev_dateto
from table t
) t;
case określa, gdzie zaczyna się nowa wyspa. Łączna suma po prostu sumuje tę flagę.
