Twój problem nie jest związany z JSON, problem według stacktrace polega na tym, że BeanWrapperFieldSetMapper nie wie, jak przekonwertować 05-12-1988 12:34:45 do java.util.Date . Musisz go skonfigurować za pomocą niestandardowego edytora dat w następujący sposób:
CustomDateEditor customDateEditor = new CustomDateEditor(/* your DateFormat here */);
HashMap<Class, PropertyEditor> customEditors = new HashMap<>();
customEditors.put(Date.class, customDateEditor);
fieldSetMapper.setCustomEditors(customEditors);
CustomDateEditor pochodzi ze Spring Framework:org.springframework.beans.propertyeditors.CustomDateEditor .
Mam nadzieję, że to pomoże.