Czy to nie jest to, czego szukasz?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
Powodem, dla którego to zadziała, jest to, że charakter samego sprzężenia będzie filtrować na użytkownika. Nie musisz mieć klauzuli WHERE bezpośrednio filtrującej użytkownika.