Grupa mySQL według nazwy użytkownika

Myślę, że tego właśnie szukasz.

SELECT messages.* 
  FROM 
  (SELECT MAX(lastseen) AS lastseen,IF ('Tom' = `from`,`to`,`from`) as otheruser FROM messages
    WHERE 'Tom' IN (`from`,`to`) GROUP BY otheruser
   )
AS latest INNER JOIN messages ON latest.lastseen = messages.lastseen
                             AND (('Tom' = messages.from AND latest.otheruser = messages.to)
                                 OR
                                 ('Tom' = messages.to AND latest.otheruser = messages.from))
ORDER BY messages.lastseen
DESC,`read`='no' limit 10

po prostu zamień „Tomek” na swoją zmienną

Spowoduje to zwrócenie ostatnich 10 użytkowników, którzy wysłali wiadomość do „Toma” lub „Toma”, do których wysłano wiadomość.