Chyba chcesz czegoś takiego:
SELECT a1.id, a.1status, a1.timestamp, a2.status, a2.timetstamp
FROM timetable a1
LEFT JOIN timetable a2 ON a2.id=a1.id AND a2.status = 'out'
WHERE a1.status = 'in'
Posiadanie wiersza z tylko wartością poza wartością nie ma dla mnie sensu.