Sortowanie według jakiejś kolumny, a także według rand() w MySQL

To, co robisz, jest prawidłowe - uporządkuje wyniki w kolejności malejącej według a ale wybierz losowo kolejność remisów.

Jednak aby zrobić to, co chcesz, musisz najpierw użyć podzapytania, aby uzyskać najnowsze 100 rekordów, a następnie losowo posortować wyniki tego podzapytania za pomocą zapytania zewnętrznego:

SELECT * FROM
(
    SELECT * FROM table1
    ORDER BY date DESC
    LIMIT 100
) T1
ORDER BY RAND()