Myślę, że jest to dość proste łączenie, sumowanie i grupowanie przez:
SELECT t.r_id, SUM(t.work) work_sum
FROM tasks t
JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id
Jeśli chcesz mieć wartość null work_sum dla zadań bez informacji z tego zakresu:
SELECT t.r_id, SUM(t.work) work_sum
FROM tasks t
LEFT JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id
Jeśli chcesz 0 work_sum dla zadań bez informacji w tym zakresie:
SELECT t.r_id, COALESCE(SUM(t.work),0) work_sum
FROM tasks t
LEFT JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id