Dla odniesienia, jeśli ktoś znajdzie ten wątek z tym samym problemem, naprawiłem mój problem.
Funkcja fabryki mojej aplikacji Flask miała wiersz app.app_context().push()
resztki z pierwszych dni, kiedy był oparty na samouczku Flask. Podczas restrukturyzacji projektu ta linia została pominięta, a problem sam się rozwiązał. Nie jestem pewien, dlaczego lub w jaki sposób ta linia spowodowała ten problem i tylko w przypadku niektórych, ale nie wszystkich żądań.