Tablice z wielu formularzy przesyłania, przesyłanie obrazów, a następnie wstawianie do bazy danych (PHP, MySQL)

Nie zapisujesz zmiennej $imagename w tablicy $files, po prostu ją resetujesz za każdym razem.

    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Powinno być coś takiego:

    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }