Trudność ze zmienną długością opóźnienia

Zamiast porównywać z datą anulowania w poprzednim wierszu, musisz porównać z ostatnią datą anulowania we wszystkich poprzednich wierszach. Standardowy SQL ma opcję IGNORE NULLS, aby to osiągnąć, ale MySQL jej nie obsługuje. Na szczęście w twoim przypadku można to przepisać za pomocą skumulowanego maksimum:

select t.*,
       datediff(start, prev_cancelled) as num_days_since_cancel
from (select dt.*,
             max(cancelled) over -- latest date per id
             (partition by id 
              order by start
              rows between unbounded preceding and 1 preceding) as prev_cancelled
      from dt
     ) t
-- remove negative duration
where datediff(start, prev_cancelled) >= 0;

Zobacz skrzypce