Dzięki jquery.post() dane są faktycznie przesyłane do strony kontrolera - tak jak po kliknięciu „prześlij”. Problem polega na tym, że przesyłanie plików nie może (jeszcze) być przetwarzane za pomocą javascript (chyba jedyny wyjątek to ff 4).
Najlepszym rozwiązaniem, które znalazłem dla spójnego doświadczenia użytkownika, jest ta wtyczka:http://jquery.malsup.com/ formularz/
Bezproblemowo obsługuje przesyłanie przez iframe i jest dość lekki. Po prostu użyj jego funkcji zamiast postu i wszystko będzie dobrze.