Jeśli Twoja oś czasu jest ciągła (1 wartość każdego dnia), możesz poprawić swoją pierwszą próbę w ten sposób:
SELECT c.date,
( SELECT AVERAGE(m.value)
FROM measures as m
WHERE m.measured_on_dt
BETWEEN DATE_SUB(c.date, INTERVAL 5 day) AND c.date
) as `average_to_date`
FROM calendar c
WHERE c.date between date1 AND date2 -- graph boundaries
ORDER BY c.date ASC
Jeśli twoja oś czasu ma dziury, spowoduje to mniej niż 5 wartości średniej.