Nie potrzebujesz dołączyć:
SELECT
position,
SUM(status = 'Y') AS StatusIsYes,
SUM(status = 'N') AS StatusIsNo
FROM students
GROUP BY position
Zwróć uwagę na dość zabawne dozowanie CASE , ponieważ w mysql (tylko) true to 1 i false to 0 , więc sum() warunku zlicza ile razy jest spełniony :)