Martin Schneider Powyższy komentarz pomógł mi znaleźć odpowiedź. Nie było to specyficzne dla MySQL, ale raczej logiczne podejście do rozwiązania problemu, więc dołączam zapytanie, którego używam poniżej, aby pomóc każdemu, kto natknie się na to w przyszłości:
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
Zastąp tekst wewnątrz nawiasów klamrowych zgodnie z wymaganiami.