Użyjesz insert . . . select z case oświadczenie:
INSERT INTO table(column1, column2)
select (case when *expression* then 'value1' end) as column1,
(case when not *expression* then 'value2' end) as column2;
Podejrzewam jednak, że naprawdę możesz chcieć update a nie insert :
update table
set column1 = (case when *expression* then 'value1' else column1 end),
column2 = (case when not *expression* then 'value2' else column2 end);