SQL pobiera pole max id dla LEFT JOIN

Wypróbuj

SELECT messages.*, T2.photo
FROM messages
LEFT JOIN (SELECT userid, MAX(id) AS maxid
           FROM tblimages
           GROUP BY userid) AS T1
ON messages.user_id = T1.userid
LEFT JOIN tblimages AS T2
ON T2.id = T1.maxid
ORDER BY messages.msg_id DESC

który znajduje max(id) dla każdego użytkownika w tblimages, a następnie używa go, aby dołączyć każdego użytkownika do najnowszego zdjęcia tego użytkownika.