Coś takiego:
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Zauważ, że zastąpiłem user
z userid
ponieważ używanie zastrzeżonych słów w kolumnach jest złym nawykiem.
Oto SQLFiddle:http://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1