Wygląda na to, że znalazłem odpowiedź na /r/flask reddita.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Wystarczy dodać „compare_type=True” do parametrów context.configure() w funkcji „run_migrations_online” env.py.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)