Możesz wypróbować następujące:
Message.where(to: current_user.id)
.order(:created_at)
.group_by(&:user_id)
.map{|_, x| x.last}
Powinno to dać ostatnią wiadomość (przez created_at ) z każdego user_id .
Dopóki używasz Postgresql, możesz wypróbować distinct on podejście:
Message.where(to: current_user.id)
.order(user_id: :asc, created_at: :desc)
.select('distinct on (user_id) *')