Każda aplikacja internetowa ma swój własny Classloader (izolujący je). Kiedy wywołujesz metodę Class.forName(), pojawia się statyczny blok, który próbuje załadować bibliotekę współdzieloną (plik dll) - więc obie aplikacje internetowe próbują załadować bibliotekę współdzieloną, stąd komunikat o błędzie, gdy druga próbuje załadować.
Jar JDBC, który masz dla sqlserver, powinien zostać przeniesiony z pakietu z twoimi wojnami do tomcat 7.0/lib
i skopiuj plik sqljdbc_auth.dll do folderu tomcat/bin — w ten sposób znajdzie się on w nadrzędnym module ładującym klasy tomcat, a klasa zostanie załadowana tylko raz.
|----------------------------------|
| sqljdbc*.jar --> tomcat*/lib |
|----------------------------------|
| sqljdbc_auth.dll --> tomcat*/bin |
|----------------------------------|