Ok, myślę, że to jedno z najdziwniejszych pytań, jakie napisałem i myślę, że będzie to strasznie powolne. Ale spróbuj:
UPDATE A
SET A.hostessid = B.hostessId
FROM member_info_test A
CROSS APPLY (SELECT TOP 1 hostessId
FROM hostess_test
WHERE A.somecolumn = A.somecolumn
ORDER BY NEWID()) B