Tak, będzie ból.
Obecnie używamy Rails/SQL Server w środowisku produkcyjnym. Cały nasz rozwój odbywa się na OS X / linux i jest wdrażany na serwery aplikacji linux.
Ostatecznie zdecydowaliśmy się na JRuby, ponieważ połączenie przez JDBC zamiast ODBC było znacznie mniej bolesne. Samo JRuby jest dobrą platformą, ale mieliśmy niekończące się kłopoty z powodu dziwactw z zewnętrznymi klejnotami i wtyczkami, które często nie działają pod JRuby (zwłaszcza jeśli mają rozszerzenia natywne).
Wciąż są dziury w obsłudze - stronicowanie jest nadal niepewne, ale teraz trochę działa. Z pamięci są również pewne dziwactwa związane z kodowaniem Unicode i znaków.
Jedynym powodem, dla którego używany jest SQL Server, jest to, że było to nakazane przez zespół infrastruktury IT. MySQL/Postgres jest znacznie lepszym rozwiązaniem, jeśli to możliwe. To wszystko po prostu działa.