Jeśli masz SQL 2008, możesz użyć nowego typu danych hierarchyid:
WITH Items (ItemNumber) AS (
SELECT '1' UNION ALL SELECT '1.1' UNION ALL SELECT '1.1.1'
UNION ALL SELECT '10' UNION ALL SELECT '11' UNION ALL SELECT '2'
UNION ALL SELECT '2.1' UNION ALL SELECT '20' UNION ALL SELECT '3'
UNION ALL SELECT '30'
)
SELECT *
FROM Items
ORDER BY Convert(hierarchyid, '/' + ItemNumber + '/');