W końcu rozwiązałem to za pomocą skorelowanego podzapytania:
$qb
->select('a')
->from('Article', 'a')
->join('a.views', 'v')
->orderBy('v.viewDate', 'DESC')
->setMaxResults(20)
// Only select the most recent article view for each individual article
->where('v.viewDate = (SELECT MAX(v2.viewDate) FROM ArticleView v2 WHERE v2.article = a)')
W ten sposób sortowanie ignoruje widoki ArticleView inne niż najnowsze dla danego artykułu. Chociaż domyślam się, że działa to dość słabo w porównaniu z innymi surowymi rozwiązaniami SQL - wszelkie odpowiedzi o lepszej wydajności nadal będą mile widziane :).