Wydobywanie czasu na ponowne dołączenie

Możesz użyć lag() a następnie filtruj:

select t.*,
       datediff(start, prev_cancelled) as num_days_since_cancel
from (select t.*,
             lag(cancelled) over (partition by id order by start) as prev_cancelled
      from t
     ) t
where prev_cancelled is not null;

Tutaj to db<>skrzypce.