wybierz współrzędne na innych stołach

Twój Items jest kolekcją Item, a nie modelem, dlatego nie możesz wykonać metody odległości na tym obiekcie. Musisz użyć foreach i znaleźć odległość między pozycją użytkownika a każdym z elementów.

foreach($items as $item) {   
    $distance=$item->distance($userPosition);   
}

Teraz w distance metoda obliczysz odległość między pozycją użytkownika a elementem.

Po drugie zmień $items->groupBy('listings.id') być $items->groupBy('listing_id') gdzie listing_id to pole na items stół