SELECT a.*, b.*
FROM Items a
LEFT JOIN Votes b on a.item_id = b.item_id
and b.total_yes = (select max(total_yes)
from Votes v
where v.item_id = a.item_id)
ORDER BY a.post_date DESC, b.total_yes DESC
Uwaga:jeśli masz dla pozycji 2 odpowiedzi z tą samą wartością total_yes =max, będziesz mieć 2 wiersze dla tej pozycji.