Jak mogę pobrać następne zdarzenie, gdy przesunięcie jest zmienne?

Wygląda na to, że chcesz, aby pierwsza i ostatnia transakcja była oparta na czasie. Myślę, że następujące rzeczy robią to, co chcesz:

select item,
       min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx, 
       min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
       max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;