Dlaczego działa inaczej z ~~ any()?

Problem polega na tym, że wynik twojego podzapytania jest interpretowany jako ciąg, a nie tablica. Dzieje się tak, ponieważ te dwie formy są semantycznie różne:

~~ ANY ('...')  -- will be interpreted as an array literal

i

~~ ANY (SELECT ...)  -- will compare with all query results in turn

Możesz więc po prostu napisać:

WHERE lower(name) ~~ ANY
      (SELECT DISTINCT '%' || lower(brand) || '%'
       FROM my_table
       WHERE source = 'Orig')