Przechowuj w tabeli tylko 5 ostatnich wyników wyszukiwania użytkownika

Właściwa składnia zgodnie z opisem w instrukcji :

DELETE FROM history_user h
USING (
    SELECT pk_id, row_number() OVER (ORDER BY search_time DESC) AS rn;
    FROM   history_user
    WHERE  user_id = 188
    ) sub
WHERE sub.rn > 5
AND   h.pk_id = sub.pk_id;

Gdzie pk_id to dowolna (kombinacja) kolumn, która jest unikalna . Może być user_id , search_time w twoim przypadku - lub, wygodniej, zastępczy klucz podstawowy.

Tylko singiel user_id możesz uprościć do:

DELETE FROM history_user h
USING (
    SELECT pk_id
    FROM   history_user
    WHERE  user_id = 188
    ORDER  BY search_time DESC
    OFFSET 5
    ) sub
WHERE h.pk_id = sub.pk_id;

Z drugiej strony, aby poradzić sobie z wieloma użytkowników jednocześnie, musisz dodać PARTITION BY do funkcji okna:

DELETE FROM history_user h
USING (
    SELECT pk_id, row_number() OVER (PARTITION BY user_id
                                     ORDER BY search_time DESC) AS rn;
    FROM   history_user
    ) sub
WHERE sub.rn > 5
AND   h.pk_id = sub.pk_id;