Nie rozumiem, dlaczego to nie zadziała — filestream
kolumny są po prostu widoczne jako varbinary(MAX)
więc powinieneś być w stanie ustawić kolumnę za pomocą Entity Framework:
Przykład z tutaj :
Files newFile = new Files();
newFile.FileID = Guid.NewGuid();
newFile.FileContents = System.IO.File.ReadAllBytes("TextFile1.txt");
ctx.AddObject("Files", newFile);
ctx.SaveChanges();