Musisz KONWERTOWAĆ „20100101” za pomocą stylu.
Spróbuj więc tego:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
Analiza dat z ciągu może być zawodna, ponieważ Odpowiadałem już wcześniej (głównie w komentarzach)
Edycja:
Nie powiedziałbym, że to błąd, ale SQL Server prosi o 100% wyjaśnienia. rrrrmmdd nie jest ISO, a przetwarzanie SQL Server rrrr-mm-dd jest niewiarygodne (zobacz mój link do odpowiedzi)