CASE to IMHO najlepsza opcja:
SELECT ID,
CASE WHEN Date1 > Date2 THEN Date1
ELSE Date2
END AS MostRecentDate
FROM Table
Jeśli jedna z kolumn dopuszcza wartość null, wystarczy umieścić ją w COALESCE
:
.. COALESCE(Date1, '1/1/1973') > COALESCE(Date2, '1/1/1973')