Czy mogę drukować od razu dla każdej iteracji w pętli?

O ile wiem nie.

Zostało to już zgłoszone na Connect. Zobacz RAISERROR Z NOWAIT nie uhonorowany w SQLCMD11

ale obecnie nie jest naprawione.

Przypuszczam, że możesz dodać SELECT w tym miejscu rozmiaru pakietu sieciowego (lub zwiększ istniejący rozmiar wiadomości), aby opróżnić bufor jako obejście.

Na przykład

DECLARE @i INT = 0;

WHILE @i < 5
  BEGIN
      -- poll async operation status here
      SET @i = @i + 1;

      PRINT 'status is ' + CAST(@i AS VARCHAR(10)) + SPACE(4000);

      WAITFOR DELAY '00:00:01';
  END;