głębokie zaludnienie w manguście

Może tylko to.

Myślę, że nie potrzebujesz .populate('latestPost') jako następny .populate() powinien zadbać o wypełnienie latestPost . Może to przeszkadza w następnym.

User.findOne({ _id: req.user.id }).populate({ 
    path: 'latestPost',
    model: 'Post',
    populate: {
        path: 'author',
        model: 'User'
    }
}).exec(function (err, user) {

});