Wypróbuj w ten sposób:
Conversation conv = new Conversation();
ConversationDao.insert(conv);
List<Message> list = conv.getMessageList();
Message msg = new Message();
msg.setParent(conv.getId()); // Set FK *before* inserting
MessageDao.insert(msg);
list.add(msg);
W oficjalnej dokumentacji dotyczącej relacji znajduje się sekcja „Rozwiązywanie i aktualizowanie wielu relacji” zawierająca podstawowe informacje na ten temat.