Używanie BULK INSERT w skrypcie T-SQL wydaje się być dobrym rozwiązaniem.
Możesz uzyskać listę plików w swoim katalogu za pomocą xp_cmdshell i polecenia dir (z odrobiną oczyszczenia). W przeszłości próbowałem zrobić coś takiego z funkcjami sp_OAMethod i VBScript i musiałem użyć metody dir, ponieważ miałem problemy z uzyskaniem listy plików z obiektem FSO.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- w katalogu/