Możesz to zrobić za pomocą następującej sztuczki:
update c set name=ca.name
from contacts c
outer apply(select top 1 name
from (values('bill'),('steve'),('jack')) n(name)
where c.id = c.id order by newid())ca;
c.id = c.id jest tylko fikcyjnym predykatem, który wymusza na silniku sql wywołanie podzapytania dla każdego zewnętrznego wiersza. Oto skrzypce http://sqlfiddle.com/#!6/8ecca/22
