Warunkowe ON DUPLICATE KEY UPDATE (Aktualizuj tylko wtedy, gdy spełniony jest określony warunek)

niepoprawnie używasz instrukcji IF

INSERT INTO userlist (username, lastupdate, programruncount, ip)
VALUES (:username, NOW(), 1, :ip)
ON DUPLICATE KEY UPDATE
lastupdate = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, NOW(), lastupdate),
programruncount = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, programruncount + 1,   programruncount),
ip = IF(lastupdate > NOW() - INTERVAL 20 MINUTE, :ip, ip);

więc IF sprawdza warunek i zwraca jedną z dwóch wartości podanych jako jego parametry. Zobacz Operatory kontroli przepływu MySQL .